Роща была посажена купцом В.И. Пестеревым в память об умерших от холеры в 1848 году верховажан. Первыми жертвами холеры в Верховажье стали купеческий сын Александр Пестерев и купчиха Татьяна Лукишна Нератова.
В 19 веке, в праздничные дни купцы организовывали прогулки за реку Вагу на Цыганский луг, где под тенью разветвленных крон Пестеревской рощи на зеленой траве или в беседках веселились, гуляли, танцевали.
Советский писатель, наш земляк В.Ф. Тендряков, когда приехал в Верховажье, встречал рассвет на берегу Ваги, около Пестеревской рощи. Долгие годы выпускники Верховажской школы шли сюда после выпускного вечера, чтобы встретить рассвет следующего дня – первого дня уже самостоятельной, не школьной жизни.
С 2016 года Пестеревская роща стала местом проведения Фестиваля бардовской песни.
Уникальный ландшафт пойменной части реки Ваги около Пестеревской рощи является "зелеными легкими" села. Кроме того роща обладает и эстетическими качествами, которые можно оценивать практически из каждой улицы исторической части села.